Σύνθεση της 2-αλλυοξυφαινόλης:
1. Η κατεχόλη (20 g, 182 mmol), το ανθρακικό κάλιο (25,2 g, 182 mmol) και 100 ml ακετόνης ψύχθηκαν σε παγόλουτρο
2. Προστέθηκε βρωμιούχο αλύλιο (22,0 g, 182 mmol) σταγόνα προς σταγόνα και το μείγμα θερμάνθηκε υπό επαναρροή για 4 ώρες.
3. Το προκύπτον μίγμα αφέθηκε να κρυώσει και το στερεό υλικό απομακρύνθηκε με διήθηση.
4. Τα πτητικά συστατικά του μητρικού υγρού απομακρύνθηκαν με περιστροφικό εξατμιστή αφήνοντας ένα πορτοκαλί υπόλειμμα.
5. Το υπόλειμμα διαλύθηκε σε διαιθυλαιθέρα (60 ml) και προστέθηκε υδροχλωρικό οξύ (40 ml, 1,6 M).
6. Το υδατικό στρώμα απομακρύνθηκε και το οργανικό στρώμα πλύθηκε με νερό (4x40 ml).
7. Τα οργανικά εκχυλίσματα ξηράνθηκαν πάνω σε άνυδρο θειικό νάτριο και αποκεντρώθηκαν.
8. Ο διαλύτης απομακρύνθηκε με περιστροφικό εξατμιστή για να παραχθεί ένα κίτρινο/πορτοκαλί υγρό. Απόδοση: 16,6 g.
Σύνθεση της 4-αλλυκατεχόλης (διαδρομή 1):
1. 2-αλλυλοξυφαινόλη (7,5 g) και αιθοξείδιο του νατρίου (3,5 g, 51 mmol) διαλύθηκαν σε άνυδρη αιθανόλη (25 ml) και θερμάνθηκαν υπό επαναρροή.
2. Πρόσθετο αιθοξείδιο του νατρίου (2,0 g, 29 mmol) προστέθηκε στο μείγμα της αντίδρασης κάθε 24 ώρες.
3. Το διάλυμα θερμάνθηκε υπό επαναρροή για συνολικά 96 h και στη συνέχεια αφέθηκε να κρυώσει.
4. Το προκύπτον μίγμα διαλύθηκε σε υδροχλωρικό οξύ (20 ml, 3,2 M) και το προϊόν εκχυλίστηκε με διχλωρομεθάνιο (3x20 ml).
5. Τα οργανικά εκχυλίσματα πλύθηκαν με νερό (20 ml), ξηράνθηκαν πάνω σε άνυδρο θειικό νάτριο και αποκεντρώθηκαν.
6. Ο διαλύτης απομακρύνθηκε με περιστροφικό εξατμιστή για να παραχθεί ένα καφέ υγρό.Απόδοση: 6,6 g.
Σύνθεση της 4-αλλυκατεχόλης (διαδρομή 2):
1. Ευγενόλη (8,0 g), χλωριούχο αργίλιο (8,6 g, 64 mmol) και 250 ml τολουολίου ψύχθηκαν σε παγόλουτρο.
2. Προστέθηκε πυριδίνη (18,5 ml, 230 mmol) σταγόνα προς σταγόνα και το μείγμα θερμάνθηκε υπό επαναρροή για 5 ώρες.
3. Το προκύπτον μίγμα αφέθηκε να κρυώσει και το διαυγές, κίτρινο οργανικό στρώμα αποκεντρίστηκε.
4. Το εναπομένον στερεό διαλύθηκε σε υδροχλωρικό οξύ (300 ml, 6,4 M) και εκχυλίστηκε με διαιθυλαιθέρα (3x100 ml).
5. Τα οργανικά εκχυλίσματα πλύθηκαν με νερό (3 x100 ml), ξηράνθηκαν πάνω σε άνυδρο θειικό νάτριο, αποκεντρίστηκαν και ο διαλύτης απομακρύνθηκε με περιστροφικό εξατμιστή για να παραχθεί μαύρο υγρό. Απόδοση: 6,4 g.
Σύνθεση σαφρόλης:
1. Διάλυμα που περιέχει διχλωρομεθάνιο (5,0 mL, 78 mmol) και 50 mL διμεθυλοσουλφοξειδίου θερμαίνεται στους 120-130 *C.
2. Στο διάλυμα προστέθηκε υδροξείδιο του νατρίου (2,5 g, 63 mmol).
3. Η 4-αλλυλκατεχόλη (4,0 g) διαλύθηκε σε διμεθυλοσουλφοξείδιο (10 mL) και προστέθηκε σταγόνα-σταγόνα στο μείγμα, το οποίο θερμάνθηκε στους 120-130 *C για 45 λεπτά.
4. Το προκύπτον μίγμα αποκεντρίστηκε και προστέθηκε νερό (50 mL) και αφέθηκε να κρυώσει.
5. Το διάλυμα που προέκυψε εκχυλίστηκε με διαιθυλαιθέρα (3x25 ml) και το οργανικό στρώμα πλύθηκε με νερό (3x25 ml).
6. Τα οργανικά εκχυλίσματα ξηράνθηκαν πάνω σε άνυδρο θειικό νάτριο, αποκεντρώθηκαν και ο διαλύτης απομακρύνθηκε με περιστροφικό εξατμιστή για να παραχθεί καφέ υγρό.
Διαδρομή 1 Απόδοση: 3,4 g.
Διαδρομή 2 Απόδοση: 3,7 g.
1. Η κατεχόλη (20 g, 182 mmol), το ανθρακικό κάλιο (25,2 g, 182 mmol) και 100 ml ακετόνης ψύχθηκαν σε παγόλουτρο
2. Προστέθηκε βρωμιούχο αλύλιο (22,0 g, 182 mmol) σταγόνα προς σταγόνα και το μείγμα θερμάνθηκε υπό επαναρροή για 4 ώρες.
3. Το προκύπτον μίγμα αφέθηκε να κρυώσει και το στερεό υλικό απομακρύνθηκε με διήθηση.
4. Τα πτητικά συστατικά του μητρικού υγρού απομακρύνθηκαν με περιστροφικό εξατμιστή αφήνοντας ένα πορτοκαλί υπόλειμμα.
5. Το υπόλειμμα διαλύθηκε σε διαιθυλαιθέρα (60 ml) και προστέθηκε υδροχλωρικό οξύ (40 ml, 1,6 M).
6. Το υδατικό στρώμα απομακρύνθηκε και το οργανικό στρώμα πλύθηκε με νερό (4x40 ml).
7. Τα οργανικά εκχυλίσματα ξηράνθηκαν πάνω σε άνυδρο θειικό νάτριο και αποκεντρώθηκαν.
8. Ο διαλύτης απομακρύνθηκε με περιστροφικό εξατμιστή για να παραχθεί ένα κίτρινο/πορτοκαλί υγρό. Απόδοση: 16,6 g.
Σύνθεση της 4-αλλυκατεχόλης (διαδρομή 1):
1. 2-αλλυλοξυφαινόλη (7,5 g) και αιθοξείδιο του νατρίου (3,5 g, 51 mmol) διαλύθηκαν σε άνυδρη αιθανόλη (25 ml) και θερμάνθηκαν υπό επαναρροή.
2. Πρόσθετο αιθοξείδιο του νατρίου (2,0 g, 29 mmol) προστέθηκε στο μείγμα της αντίδρασης κάθε 24 ώρες.
3. Το διάλυμα θερμάνθηκε υπό επαναρροή για συνολικά 96 h και στη συνέχεια αφέθηκε να κρυώσει.
4. Το προκύπτον μίγμα διαλύθηκε σε υδροχλωρικό οξύ (20 ml, 3,2 M) και το προϊόν εκχυλίστηκε με διχλωρομεθάνιο (3x20 ml).
5. Τα οργανικά εκχυλίσματα πλύθηκαν με νερό (20 ml), ξηράνθηκαν πάνω σε άνυδρο θειικό νάτριο και αποκεντρώθηκαν.
6. Ο διαλύτης απομακρύνθηκε με περιστροφικό εξατμιστή για να παραχθεί ένα καφέ υγρό.Απόδοση: 6,6 g.
Σύνθεση της 4-αλλυκατεχόλης (διαδρομή 2):
1. Ευγενόλη (8,0 g), χλωριούχο αργίλιο (8,6 g, 64 mmol) και 250 ml τολουολίου ψύχθηκαν σε παγόλουτρο.
2. Προστέθηκε πυριδίνη (18,5 ml, 230 mmol) σταγόνα προς σταγόνα και το μείγμα θερμάνθηκε υπό επαναρροή για 5 ώρες.
3. Το προκύπτον μίγμα αφέθηκε να κρυώσει και το διαυγές, κίτρινο οργανικό στρώμα αποκεντρίστηκε.
4. Το εναπομένον στερεό διαλύθηκε σε υδροχλωρικό οξύ (300 ml, 6,4 M) και εκχυλίστηκε με διαιθυλαιθέρα (3x100 ml).
5. Τα οργανικά εκχυλίσματα πλύθηκαν με νερό (3 x100 ml), ξηράνθηκαν πάνω σε άνυδρο θειικό νάτριο, αποκεντρίστηκαν και ο διαλύτης απομακρύνθηκε με περιστροφικό εξατμιστή για να παραχθεί μαύρο υγρό. Απόδοση: 6,4 g.
Σύνθεση σαφρόλης:
1. Διάλυμα που περιέχει διχλωρομεθάνιο (5,0 mL, 78 mmol) και 50 mL διμεθυλοσουλφοξειδίου θερμαίνεται στους 120-130 *C.
2. Στο διάλυμα προστέθηκε υδροξείδιο του νατρίου (2,5 g, 63 mmol).
3. Η 4-αλλυλκατεχόλη (4,0 g) διαλύθηκε σε διμεθυλοσουλφοξείδιο (10 mL) και προστέθηκε σταγόνα-σταγόνα στο μείγμα, το οποίο θερμάνθηκε στους 120-130 *C για 45 λεπτά.
4. Το προκύπτον μίγμα αποκεντρίστηκε και προστέθηκε νερό (50 mL) και αφέθηκε να κρυώσει.
5. Το διάλυμα που προέκυψε εκχυλίστηκε με διαιθυλαιθέρα (3x25 ml) και το οργανικό στρώμα πλύθηκε με νερό (3x25 ml).
6. Τα οργανικά εκχυλίσματα ξηράνθηκαν πάνω σε άνυδρο θειικό νάτριο, αποκεντρώθηκαν και ο διαλύτης απομακρύνθηκε με περιστροφικό εξατμιστή για να παραχθεί καφέ υγρό.
Διαδρομή 1 Απόδοση: 3,4 g.
Διαδρομή 2 Απόδοση: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Ποιον τρόπο επιλέγετε ;