Βήμα 1:
1. 4,00 g χλωριούχου οξαλυλίου προστέθηκαν σταγόνα προς σταγόνα σε εναιώρημα 1,00 g 2-ιωδοβενζοϊκού οξέος σε 30 ml διχλωρομεθανίου στους 0 *C.
2. Το μείγμα της αντίδρασης θερμάνθηκε σε θερμοκρασία δωματίου και αναδεύτηκε για 2 ώρες.
3. Μετά την ψύξη, ο διαλύτης και η περίσσεια χλωριούχου οξαλυλίου απομακρύνθηκαν στο κενό για να παραχθεί ένα καφέ υπόλειμμα (0,90 g), το οποίο χρησιμοποιήθηκε στο επόμενο βήμα χωρίς περαιτέρω καθαρισμό.
4. 1,40 g ινδόλης σε 5,0 ml αιθέρα προστέθηκαν σταγονίδια σε αναδευόμενο διάλυμα 3,17 ml βρωμιούχου αιθυλομαγνησίου 2,5 Μ σε αιθέρα, αραιωμένο με 1,1 ml αιθέρα, στους 0 *C.
5. Το διάλυμα αναδεύτηκε για 0,5 ώρες σε θερμοκρασία δωματίου και προστέθηκε σταδιακά διάλυμα 0,90 g χλωριούχου 2-ιωδοβενζοϋλίου σε 5 ml αιθέρα.
6. Το μείγμα της αντίδρασης αναδεύτηκε για 1,5 h, αποσβέστηκε με κορεσμένο υδατικό χλωριούχο αμμώνιο και αναδεύτηκε μέχρι να διασπαστεί το στερεό σε λεπτό εναιώρημα.
7. Το υπόλειμμα πλύθηκε με νερό και αιθέρα και στη συνέχεια αιωρήθηκε σε 20 ml μεθανόλης, στην οποία προστέθηκαν 4 g υδροξειδίου του νατρίου και 10 ml νερού.
8. Το μείγμα αναδεύτηκε σε θερμοκρασία δωματίου επί 18 ώρες, το στερεό διηθήθηκε και πλύθηκε με διαδοχικές δόσεις μεθανόλης, νερού και αιθέρα.
9. Η ξήρανση σε κενό στους 100 *C μετέτρεψε 1,06 g (70%) 3-(2-ιωδοβενζοϋλο)ινδόλης σε παχύρρευστο έλαιο, το οποίο χρησιμοποιήθηκε στο επόμενο βήμα χωρίς περαιτέρω καθαρισμό.
Βήμα 2:
1. 0,5 g ένυδρου νατρίου προστέθηκαν σε διάλυμα 1,06 g 3-(2-ιωδοβενζοϋλο)ινδόλης σε 10,0 ml N, N-διμεθυλοφορμαμιδίου.
2. Το μείγμα της αντίδρασης αναδεύτηκε σε θερμοκρασία δωματίου και προστέθηκαν αργά 1,03 g 1-βρωμο-5-φθοροπεντανίου.
3. Το διάλυμα αναδεύτηκε στους 120 *C για 1 ώρα.
4. Μετά την ψύξη, το μείγμα της αντίδρασης αραιώθηκε με νερό και εκχυλίστηκε με τρεις δόσεις αιθυλεστέρα.
5. Τα εκχυλίσματα πλύθηκαν με άλμη και ξηράνθηκαν και ο διαλύτης απομακρύνθηκε στο κενό.
6. Αποδόθηκαν 0,60 g (30%) 1-(επτυλ-7-καρβοξυλικό)-3-(2-ιωδοβενζοϋλο)ινδόλιο ως κίτρινο στερεό.
1. 4,00 g χλωριούχου οξαλυλίου προστέθηκαν σταγόνα προς σταγόνα σε εναιώρημα 1,00 g 2-ιωδοβενζοϊκού οξέος σε 30 ml διχλωρομεθανίου στους 0 *C.
2. Το μείγμα της αντίδρασης θερμάνθηκε σε θερμοκρασία δωματίου και αναδεύτηκε για 2 ώρες.
3. Μετά την ψύξη, ο διαλύτης και η περίσσεια χλωριούχου οξαλυλίου απομακρύνθηκαν στο κενό για να παραχθεί ένα καφέ υπόλειμμα (0,90 g), το οποίο χρησιμοποιήθηκε στο επόμενο βήμα χωρίς περαιτέρω καθαρισμό.
4. 1,40 g ινδόλης σε 5,0 ml αιθέρα προστέθηκαν σταγονίδια σε αναδευόμενο διάλυμα 3,17 ml βρωμιούχου αιθυλομαγνησίου 2,5 Μ σε αιθέρα, αραιωμένο με 1,1 ml αιθέρα, στους 0 *C.
5. Το διάλυμα αναδεύτηκε για 0,5 ώρες σε θερμοκρασία δωματίου και προστέθηκε σταδιακά διάλυμα 0,90 g χλωριούχου 2-ιωδοβενζοϋλίου σε 5 ml αιθέρα.
6. Το μείγμα της αντίδρασης αναδεύτηκε για 1,5 h, αποσβέστηκε με κορεσμένο υδατικό χλωριούχο αμμώνιο και αναδεύτηκε μέχρι να διασπαστεί το στερεό σε λεπτό εναιώρημα.
7. Το υπόλειμμα πλύθηκε με νερό και αιθέρα και στη συνέχεια αιωρήθηκε σε 20 ml μεθανόλης, στην οποία προστέθηκαν 4 g υδροξειδίου του νατρίου και 10 ml νερού.
8. Το μείγμα αναδεύτηκε σε θερμοκρασία δωματίου επί 18 ώρες, το στερεό διηθήθηκε και πλύθηκε με διαδοχικές δόσεις μεθανόλης, νερού και αιθέρα.
9. Η ξήρανση σε κενό στους 100 *C μετέτρεψε 1,06 g (70%) 3-(2-ιωδοβενζοϋλο)ινδόλης σε παχύρρευστο έλαιο, το οποίο χρησιμοποιήθηκε στο επόμενο βήμα χωρίς περαιτέρω καθαρισμό.
Βήμα 2:
1. 0,5 g ένυδρου νατρίου προστέθηκαν σε διάλυμα 1,06 g 3-(2-ιωδοβενζοϋλο)ινδόλης σε 10,0 ml N, N-διμεθυλοφορμαμιδίου.
2. Το μείγμα της αντίδρασης αναδεύτηκε σε θερμοκρασία δωματίου και προστέθηκαν αργά 1,03 g 1-βρωμο-5-φθοροπεντανίου.
3. Το διάλυμα αναδεύτηκε στους 120 *C για 1 ώρα.
4. Μετά την ψύξη, το μείγμα της αντίδρασης αραιώθηκε με νερό και εκχυλίστηκε με τρεις δόσεις αιθυλεστέρα.
5. Τα εκχυλίσματα πλύθηκαν με άλμη και ξηράνθηκαν και ο διαλύτης απομακρύνθηκε στο κενό.
6. Αποδόθηκαν 0,60 g (30%) 1-(επτυλ-7-καρβοξυλικό)-3-(2-ιωδοβενζοϋλο)ινδόλιο ως κίτρινο στερεό.
Last edited by a moderator:
