Σύνθεση βενζαλδεΰδης από βενζυλική αλκοόλη. Κλίμακα 1 kg.

[WillD]

Σχήμα αντίδρασης.

Σύνθεση:
1. Μείγμα βενζυλικής αλκοόλης (1000 g) και conc. H2SO4 (930 g) σε DMSO (3000 ml) αναδεύεται 2 ώρες υπό συνθήκες επαναρροής.
2. Στη συνέχεια το μείγμα ψύχθηκε σε θερμοκρασία r.t. και προστέθηκε άλμη (4000 ml).
3. Η οργανική φάση εκχυλίστηκε με CH2Cl2 (3000 ml) και το οργανικό στρώμα ξηράνθηκε (Na2SO4), διηθήθηκε και συμπυκνώθηκε υπό μειωμένη πίεση.
4. Η βενζαλδεΰδη ελήφθη σε καλή καθαρότητα, η οποία δεν απαιτεί πρόσθετο καθαρισμό.

 

[Jack]

Sci-Hub | Οξείδωση βενζυλικών αλκοολών σε αρωματικές αλδεΰδες σε διμεθυλοσουλφοξείδιο με τη βοήθεια θειικού οξέος: Μια αποτελεσματική προσέγγιση οξείδωσης χωρίς μέταλλα | 10.1055/s-0037-1609149

 

[The Silent Chemist]

2. Στη συνέχεια, το μείγμα ψύχθηκε σε θερμοκρασία r.t. και προστέθηκε άλμη (4000 ml).

Το πλένουν εδώ και στη συνέχεια διαχωρίζουν τα 2 στρώματα σε ένα διαχωριστικό χωνί ή βάζουν όλη την άλμη αξίας 4000 ml ταυτόχρονα και την αφήνουν εκεί για το επόμενο βήμα
_______________________________________
3. Η οργανική φάση εκχυλίστηκε με CH2Cl2 (3000 ml) και το οργανικό στρώμα ξηράνθηκε (Na2SO4), διηθήθηκε και συμπυκνώθηκε υπό μειωμένη πίεση.

Υποθέτω ότι σε αυτό το βήμα το μείγμα της αντίδρασης πλένεται με τρεις δόσεις 1000 ml DCM και στη συνέχεια αυτές συγκεντρώνονται μαζί και ανάγονται υπό κενό αφού ξηρανθούν με Na2SO4 και φιλτραριστούν

 

[G.Patton]

Γεια σας, αυτός ο τρόπος είναι σωστός. Έχετε δίκιο στη δεύτερη δήλωση.

 

[The Silent Chemist]

Υποθέτω ότι το MgSO4 μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως υποκατάστατο του Na2SO4

Σας ευχαριστώ για την απάντησή σας ! Και ευχαριστώ την ομάδα της ΒΒ.

 

[Fenster]

Πρόκειται για πολύ θειικό οξύ. Νομίζω ότι μια καλύτερη διαδρομή είναι το αραιωμένο νιτρικό οξύ με καταλύτη NaNO2.

 

[BrownRiceSyrup]

Διστάζω να το κάνω αυτό, και πιστέψτε με, το θέλω πραγματικά γαμώτο, αλλά φοβάμαι αυτά που έχω ακούσει για το dmso. Ότι ακόμα και στη δική του θερμοκρασία βρασμού χωρίς κενό μπορεί να περάσει από θερμική αποσύνθεση και να έχει κάποια ανεξέλεγκτη αντίδραση που τελικά μπορεί να εκραγεί ή κάποια μαλακία. Έχοντας οξέα ή βάσεις, οξειδωτικά ή αναγωγικά και συγκεκριμένα αλογονίδια στο μείγμα μειώνεται δραματικά η θερμοκρασία που απαιτείται για αυτή την "ανεξέλεγκτη θερμική αποσύνθεση"..... Εν τω μεταξύ προσθέτουμε μέγα H2SO4..... και μετά το άρθρο που αναρτήθηκε παραπάνω, αναφερόμενο σε αυτή ακριβώς την αντίδραση, απλά αναφέρει τυχαία την επαναρροή του dmso σε πράγματα που έχουν υψηλότερα σημεία βρασμού από το ίδιο το dmso..... Μπορεί κάποιος να προσφέρει κάποια εικόνα; Ή μήπως έχω παρεξηγήσει κάποια πιθανή προειδοποίηση σχετικά με το dmso;

 

[OrgUnikum]

Κανείς λογικός άνθρωπος δεν εργάζεται με DMSO, εκτός αν δεν υπάρχει άλλη επιλογή. Τι κακό έχει το OTC αμμώνιο ή το υπερθειικό νάτριο (για τη χάραξη ηλεκτρονικών πλακετών); Πολλοί άλλοι τρόποι για να φτάσετε από το BzOH ή το τολουόλιο στη βενζαλδεΰδη, μπορείτε να βρείτε όλες τις δοκιμασμένες και αληθινές μεθόδους στο sciencemadness.org, για τους γερμανόφωνους μπορώ επίσης να συστήσω το lambdasyn.org.

Ο καθένας εδώ φαίνεται να είναι πεπεισμένος ότι είναι η κλήση του να ανακαλύψει ξανά τον τροχό, όλα μου φαίνονται παράξενα τετράγωνα αν και....

 

[The Silent Chemist]

That's what's iv thought, iv seen a lot of synthesis on science madness over the years with cheaper and more available reagents that seem like viable options just get ignored over here ? Why?