Nitroethane

Allgemeine Informationen

Nitroethan ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C2H5NO2. Nitroethan ähnelt in vielerlei Hinsicht dem Nitromethan und ist bei Standardtemperatur und -druck eine ölige Flüssigkeit. Reines Nitroethan ist farblos und hat einen fruchtigen Geruch. In der klandestinen Synthese wird Nitroethan als Vorläufer für Phenyl-2-nitropropen in der Henry-Reaktion verwendet.

Physikalische Eigenschaften

• CAS-Nummer: 79-24-3;
• Chemische Formel: C2H5NO2;
• Molare Masse: 75,067 g/mol;
• Dichte: 1,0448 g/cm3 bei 25 °C;
• Schmelzpunkt: -89,5 °C;
• Siedepunkt: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Erscheinungsbild: ölige Flüssigkeit;

Chemische Eigenschaften

Nitroethan reagiert mit einem Aldehyd oder Keton in Gegenwart einer Base unter Bildung von β-Nitroalkoholen, die weiter dehydriert werden können, um Nitroalkene, Nitroketone oder β-Aminoalkohole zu erhalten, ein Prozess, der als Nitroaldol-Reaktion (oder Henry-Reaktion) bekannt ist.

Nitroethan ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, schwer löslich in Wasser, aber mischbar in organischen Lösungsmitteln.

Löslichkeit: Mischbar mit Aceton, Chloroform, Diethylether, Ethanol, Isopropanol, Methanol, Nitromethan;

UPAC-Bezeichnung: Nitroethan;

Andere Namen: 1-Nitroethan; Ethan, Nitro-; NSC 8800;

Synthesewege

Nitroethan kann durch die Victor-Meyer-Reaktion von Halogenethanen wie Chlorethan, Bromethan oder Jodethan mit Silbernitrit in Diethylether oder THF hergestellt werden.

DieKornblum-Modifikation dieser Reaktion verwendet Natriumnitrit in einem Dimethylsulfoxid- oder Dimethylformamid-Lösungsmittel.

Nitroethan kann auch aus Natriumethylsulfat und einem Metallnitrit gewonnen werden. Diese Synthesemethoden und Videotutorials können über die obigen Links abgerufen werden.

Reinigung

Es werden 89 ml rohes Nitroethan gewonnen. Diesem Nitroethan wird ein gleiches Volumen Wasser zugesetzt, und das Gemisch wird mit einer 25 cm langen Vigreux-Destillationskolonne mit einer Geschwindigkeit von 1 Tropfen pro 2-3 Sekunden destilliert.

Es wurden folgende Fraktionen erhalten:

1. Bis 74 °C - 7 ml (8 Vol.-%) - die Fraktion wurde verworfen;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 % Vol.) - die Fraktion wurde zurückbehalten;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 % vol.) ) - die Hauptfraktion (mit Salz gesättigt und vom Wasser getrennt, hellgelbe Farbe);
4. 88-95 °C - 3 ml (3 % Vol.) - die Fraktion wurde zurückbehalten;
5. Ein trübes Wasser mit orangefarbenen Tropfen am Boden, das, wie es scheint, bis zum Morgen sogar kristallisieren kann, blieb im Kolben 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% vol.);

Insgesamt wurden aus 89 ml Brühe 58,5 ml der Hauptfraktion + 7,5 ml Tops und Tails gewonnen, die ebenfalls viel Nitroethan enthalten sollten und weiter destilliert werden können.

Der Hauptfraktion (58,5 ml) wird zum Trocknen Magnesiumsulfat zugesetzt. Die Trocknung dauert etwa 30 Minuten, so lange hat es gedauert, das Gerät zu zerlegen, zu waschen und zu trocknen. Das getrocknete Nitroethan wird filtriert und aus einem 100-ml-Kolben mit demselben Rückflusskühler (und unter Zugabe von 15 ml Vaselineöl) mit einer Geschwindigkeit von 1 Tropfen in 3-5 Sekunden destilliert (die Hauptfraktion ist 1 Tropfen in 1-2 Sekunden).

Es wurden die folgenden Fraktionen erhalten:

1. Bis 65 °C - der unangenehme Pong aus dem Kühler;
2. 65-110 °C - 6 ml (10 % vol.) - die Fraktion wurde weggeworfen;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 % vol.) - gelb-grüne Farbe (Fraktion blieb erhalten);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 % Vol.) - die Hauptfraktion, farblos;
5. Es gab keine Tails, d. h. wenn nicht extra eine hochsiedende Flüssigkeit (Vaselineöl) zugesetzt worden wäre, wäre sie trocken abdestilliert worden;

Die Hauptfraktion (38 ml) ist eine farblose Flüssigkeit mit einem angenehmen Geruch, der an Ethylalkohol erinnert, destilliert im Bereich von 1,5 Grad. Möglicherweise handelt es sich um ein sehr reines Nitroethan. Aus 89 ml "Nitroethan aus Natriumethylsulfat" wurden 38 ml Nitroethan gewonnen, 15 ml andere Fraktionen, aus denen man weitere ~5 ml Nitroethan gewinnen kann. Zusammenfassend lässt sich sagen, dass der Anteil an Nitroethan im Rohprodukt nur 40-50% beträgt.

Rechtlicher Status

Bestimmte Sekundenkleber-Entferner (OTC) enthalten Nitroethan, allerdings nur in geringen Mengen. Nitroethan wird von Chemielieferanten verkauft, aber da es sich um einen Drogenausgangsstoff handelt, ist es für einen Hobbychemiker äußerst schwierig, diese Verbindung zu erwerben. In den USA steht Nitroethan auf der DEA-Liste I [1], und Privatpersonen können diese Verbindung nicht erwerben. In der Europäischen Union wird es nicht kontrolliert [2].

Legale Anwendung

Nitroethan wird am häufigsten als Lösungsmittel für künstliche Polymere wie Styrol und insbesondere zum Auflösen von Cyanacrylat-Klebstoffen verwendet. Es wurde als Bestandteil von künstlichen Nagelentfernern und in Sprays zur Versiegelung von Decken verwendet, obwohl es in solchen Anwendungen nicht üblich ist. Nitroethan wird auch als Kraftstoffzusatz zur Erhöhung der Oktanzahl von Benzin, als Reinkraftstoff in bestimmten Drag-Racing-Fahrzeugen und als Treibstoff verwendet. Darüber hinaus wird Nitroethan als Reagenz in verschiedenen chemischen Synthesen verwendet, vor allem bei der Herstellung von pharmazeutischen Verbindungen.

Lagerung

Nitroethan sollte in Glasflaschen und in einem speziellen Schrank aufbewahrt werden, fern von Ammoniak, Aminen und anderen Basen.

Beseitigung

Nitromethan sollte mit einem anderen Lösungsmittel, z. B. Ethanol, gemischt und verbrannt werden. Dies sollte im Freien geschehen.

Toxizität und Regeln für den Umgang mit dem Stoff

Nitroethan steht im Verdacht, genetische Schäden zu verursachen und das Nervensystem zu schädigen. Hautkontakt verursacht beim Menschen Dermatitis. In Tierversuchen wurde beobachtet, dass eine Exposition gegenüber Nitroethan Tränenfluss, Dyspnoe, Lungenröcheln, Ödeme, Leber- und Nierenschäden sowie Narkose verursacht. Die LD50 für Ratten wird mit 1100 mg/kg angegeben.

[1] DEA Medikamenteneinteilung.

[2] Liste der Europäischen Chemikalienagentur - Eingeschränkte Stoffe gemäß REACH.