Synthese von Indazol-3-Carbonsäure

[WillD]

Reaktionsschema:

N-Acetylaminoisonitrosoacetanilid.
1. Eine Suspension von N-Acetylphenylhydrazin (10 g), Hydroxylaminhydrochlorid (15 g), Natriumsulfat (62 g) in Wasser (200 ml) mit 1M wässriger Salzsäure (67 ml) wurde auf 100 *C erhitzt.
2. Um eine homogene Lösung zu erhalten, wurde eine Lösung von Chloralhydrat (13,2 g) rasch in das Reaktionsgemisch getropft und 10 Minuten lang bei 100 *C reagieren gelassen.
3. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Lösungsmittel auf die Hälfte des Volumens eingedampft.
4. Nach dem Stehenlassen im Kühlschrank fiel ein blassgelber Feststoff aus.
5. Nach Filtration im Vakuum, Waschen mit Wasser und Trocknen. Es wurden 11,6 g N-Acetylaminoisonitrosoacetanilid erhalten.

Indazol-3-carbonsäure.
1. N-Acetylaminoisonitrosoacetanilid 10 g wurden portionsweise zu 96%iger Schwefelsäure (50 ml) bei 55 *C zugegeben
2. Das Reaktionsgemisch wurde auf 85 *C erwärmt und bei dieser Temperatur 15 Minuten lang umgesetzt.
3. Nach dem Abkühlen wurde die Lösung in Eis (140 g) gegossen und die entstandene Suspension 2,5 Stunden lang unter Rückfluss gehalten.
4. Der Niederschlag wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und aus Eisessig kristallisiert. Es wurden 5,7 g erhalten.

 

[woohoo]

Gibt es einen Fehler? Woher stammt der zweite Stickstoff in der letzten Stufe auf dem Bild?
Können Sie die Quelle dieser Arbeit nennen?

 

[G.Patton]

https://patentimages.storage.googleapis.com/88/f3/4b/ca3d62e334ac47/US20110172428A1.pdf

 

[woohoo]

Ok, Isatinderivat, nicht Indandion. Cooles Papier. Wahrscheinlich hast du vergessen, das N im Struktur-Editor hinzuzufügen.

 

[G.Patton]

Jetzt ist alles richtig, vielen Dank!

 

[soebunies]

Ist 1-Acetyl-2-phenylhydrazin der richtige Inhaltsstoff?

 

[G.Patton]

Sicher.

 

[soebunies]

Kann jemand die Suspension von N-Acetylphenylhydrazin erklären?

 

[G.Patton]

In der Chemie ist eine Suspension ein heterogenes Gemisch aus einer Flüssigkeit, das feste Teilchen enthält, die groß genug für eine Sedimentation sind. Die Partikel können mit bloßem Auge sichtbar sein, müssen in der Regel größer als ein Mikrometer sein und setzen sich schließlich ab, obwohl das Gemisch nur dann als Suspension eingestuft wird, wenn sich die Partikel noch nicht abgesetzt haben.

Suspension (Chemie) - Wikipedia

de.wikipedia.org

In diesem Fall wird die Mischung aus N-Acetylphenylhydrazin (10 g), Hydroxylaminhydrochlorid (15 g), Natriumsulfat (62 g) in Wasser (200 ml).

 

[soebunies]

I don't really understand this part, could you please explain sir?

 

[CremdelaChem]

You are just mixing these ingredients in water (a suspension of all these reagents is formed)