L
Hallo, ich bin auf diese Synthese gestoßen, weil mehrere Leute von ihrer Effektivität bei der Isomerentrennung überzeugt sind und sie teilen wollten. Es gibt auch Fotos, leider konnten sie nicht eingefügt werden.
Geräte:
50 mL Rundkolben, 500 mL Rundkolben, Rückflusskühler, Magnetrührer mit Ölbad, Vakuumfiltrationsmöglichkeit, Trockenschrank (optional), Destillationsbrücke oder Rotationsverdampfer (optional)
Chemikalien:
L-(+)-Weinsäure
D-(-)-Weinsäure
Benzoylchlorid
Diethylether
Toluol
Aceton
Hinweis: Seien Sie vorsichtig beim Umgang mit heißem Benzoylchlorid.
Leistung:
2,3-Dibenzoylweinsäureanhydrid:
10 g enantiomerenreine Weinsäure (D-(-)- oder L-(+)-Weinsäure) werden in 27 mL Benzoylchlorid vorgelegt und bis zur Erstarrung auf 130 °C erhitzt. Es wird so lange erhitzt, bis der Inhalt des Kolbens nicht mehr gerührt werden kann (ca. 1-3 h). Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Feststoff in ca. 20 mL Diethylether suspendiert, filtriert und mit Diethylether (2x15 mL) gewaschen. Anschließend wird in Toluol umkristallisiert (ca. 200 mL), mit Toluol gewaschen und im Trockenschrank bei 140 °C
bis zur Massenkonstanz getrocknet.
Ausbeute (2,3-Dibenzoyl-L-Weinsäureanhydrid): 20,0 g (88% d.Th.)
Ausbeute (2,3-Dibenzoyl-D-Weinsäureanhydrid): 17,4 g (76% i.Tr.)
2,3-Dibenzoylweinsäure:
2,3-Dibenzoylweinsäureanhydrid wird in einem 500-mL-Kolben in einer Mischung aus 100 mL Aceton und 50 mL Wasser suspendiert und eine Stunde lang zum Sieden gebracht. Das Aceton wird abdestilliert und die entstandene Emulsion mit Wasser auf 400 mL aufgefüllt. Das Gemisch wird 15 Minuten lang zum Sieden gebracht und unter kräftigem Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein weißer Feststoff ausfällt. Er wird filtriert, mit Wasser gewaschen und im Exsikkator über Calciumchlorid getrocknet.
((-)-2,3-Dibenzoyl-L-Weinsäure):
((+)-2,3-Dibenzoyl-D-Weinsäure):
Hallo, ich bin auf diese Synthese gestoßen, weil mehrere Leute von ihrer Effektivität bei der Isomerentrennung überzeugt sind und sie teilen wollten. Es gibt auch Fotos, leider konnten sie nicht eingefügt werden.
Geräte:
50 mL Rundkolben, 500 mL Rundkolben, Rückflusskühler, Magnetrührer mit Ölbad, Vakuumfiltrationsmöglichkeit, Trockenschrank (optional), Destillationsbrücke oder Rotationsverdampfer (optional)
Chemikalien:
L-(+)-Weinsäure
D-(-)-Weinsäure
Benzoylchlorid
Diethylether
Toluol
Aceton
Hinweis: Seien Sie vorsichtig beim Umgang mit heißem Benzoylchlorid.
Leistung:
2,3-Dibenzoylweinsäureanhydrid:
10 g enantiomerenreine Weinsäure (D-(-)- oder L-(+)-Weinsäure) werden in 27 mL Benzoylchlorid vorgelegt und bis zur Erstarrung auf 130 °C erhitzt. Es wird so lange erhitzt, bis der Inhalt des Kolbens nicht mehr gerührt werden kann (ca. 1-3 h). Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Feststoff in ca. 20 mL Diethylether suspendiert, filtriert und mit Diethylether (2x15 mL) gewaschen. Anschließend wird in Toluol umkristallisiert (ca. 200 mL), mit Toluol gewaschen und im Trockenschrank bei 140 °C
bis zur Massenkonstanz getrocknet.
Ausbeute (2,3-Dibenzoyl-L-Weinsäureanhydrid): 20,0 g (88% d.Th.)
Ausbeute (2,3-Dibenzoyl-D-Weinsäureanhydrid): 17,4 g (76% i.Tr.)
2,3-Dibenzoylweinsäure:
2,3-Dibenzoylweinsäureanhydrid wird in einem 500-mL-Kolben in einer Mischung aus 100 mL Aceton und 50 mL Wasser suspendiert und eine Stunde lang zum Sieden gebracht. Das Aceton wird abdestilliert und die entstandene Emulsion mit Wasser auf 400 mL aufgefüllt. Das Gemisch wird 15 Minuten lang zum Sieden gebracht und unter kräftigem Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein weißer Feststoff ausfällt. Er wird filtriert, mit Wasser gewaschen und im Exsikkator über Calciumchlorid getrocknet.
((-)-2,3-Dibenzoyl-L-Weinsäure):
((+)-2,3-Dibenzoyl-D-Weinsäure):