entnommen aus einem Vespiary-Thread (der sich auf das Patent US3867458 bezieht), überprüfen Sie den Link (oder das Patent), wenn Sie Probleme haben, da die Diskussion erst nach dem ursprünglichen Beitragbeginnt >_< Sie können das Produkt zur Herstellung von Medikamenten der 2c-Serie verwenden
Zusammenfassung - Ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-5-methoxybenzaldehyd, wobei die Alkoxygruppe eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe ist, das die Umsetzung von 2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd mit einem Dialkylsulfat, wobei die Alkylgruppe eine Methyl- oder eine Ethylgruppe ist, in Gegenwart von Kaliumcarbonat umfaßt, ist beigefügt.
Beispiel 1 - 50 g 2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd, 68 g Kaliumcarbonat und 50 g Dimethylsulfat wurden in 250 mL Aceton etwa 3 Stunden lang unter Rühren refluxiert. Nach der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch filtriert, das Aceton aus dem Filtrat abdestilliert und der Rückstand in 300 mL Wasser gegossen. Die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und getrocknet, wobei 45 g 2,5-Dimethoxybenzaldehyd mit einem Schmelzpunkt von 48°C erhalten wurden (Ausbeute: 82,5%).
Beispiel 2 - Beim Stehenlassen der Mischung aus 2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd, Kaliumcarbonat und Dimethylsulfat wie in Beispiel 1 bei Raumtemperatur war die Reaktion nach 7 Tagen abgeschlossen. Dies wurde durch Gaschromatographie bestätigt. Durch Behandlung der Reaktionsmischung wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden 44,5 g 2,5-Dimethoxybenzaldehyd mit einem Schmelzpunkt von 47°C erhalten (Ausbeute: 81,5%).
Beispiel 4 - Durch Wiederholung der in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit der Ausnahme, dass 31 g Diethylsulfat anstelle von 50 g Dimethylsulfat verwendet wurden, wurden 53 g 2-Ethoxy-5-methoxybenzaldehyd mit einem Schmelzpunkt von 47-48°C erhalten (Ausbeute: 97,5%).
Zusammenfassung - Ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-5-methoxybenzaldehyd, wobei die Alkoxygruppe eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe ist, das die Umsetzung von 2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd mit einem Dialkylsulfat, wobei die Alkylgruppe eine Methyl- oder eine Ethylgruppe ist, in Gegenwart von Kaliumcarbonat umfaßt, ist beigefügt.
Beispiel 1 - 50 g 2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd, 68 g Kaliumcarbonat und 50 g Dimethylsulfat wurden in 250 mL Aceton etwa 3 Stunden lang unter Rühren refluxiert. Nach der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch filtriert, das Aceton aus dem Filtrat abdestilliert und der Rückstand in 300 mL Wasser gegossen. Die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und getrocknet, wobei 45 g 2,5-Dimethoxybenzaldehyd mit einem Schmelzpunkt von 48°C erhalten wurden (Ausbeute: 82,5%).
Beispiel 2 - Beim Stehenlassen der Mischung aus 2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd, Kaliumcarbonat und Dimethylsulfat wie in Beispiel 1 bei Raumtemperatur war die Reaktion nach 7 Tagen abgeschlossen. Dies wurde durch Gaschromatographie bestätigt. Durch Behandlung der Reaktionsmischung wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden 44,5 g 2,5-Dimethoxybenzaldehyd mit einem Schmelzpunkt von 47°C erhalten (Ausbeute: 81,5%).
Beispiel 4 - Durch Wiederholung der in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit der Ausnahme, dass 31 g Diethylsulfat anstelle von 50 g Dimethylsulfat verwendet wurden, wurden 53 g 2-Ethoxy-5-methoxybenzaldehyd mit einem Schmelzpunkt von 47-48°C erhalten (Ausbeute: 97,5%).