Om safrol

Indledning

Safrol er en naturlig organisk forbindelse, der findes i visse planters rødder, bark og frugter. Det bruges i vid udstrækning i forskellige industrier, herunder fødevarer, parfume og lægemidler. Men på grund af dets potentielle sundhedsrisici og lovgivningsmæssige begrænsninger er safrol blevet et kontroversielt stof i de senere år. Denne ultimative guide giver et omfattende overblik over safrol, dets egenskaber, anvendelser, syntese, udvindingsmetoder og juridiske status.

Safrol olie

Generel information om safrol

Safrol er en naturlig organisk forbindelse, der tilhører klassen af allylbenzener. Det findes i rødderne, barken og frugterne af visse planter, herunder sassafras, kanel, muskatnød og kamfer. Safrol er kendt for sin søde, krydrede og træagtige lugt, som gør det til et populært smagsstof i mad og drikke. Det bruges især som en vigtig ingrediens i sassafras root beer, en traditionel amerikansk drik.

Ud over brugen i fødevareindustrien bruges safrol også i vid udstrækning i parfumer, sæber og kosmetik som duftforstærker. Det har en stærk aromatisk profil og kan blandes med andre naturlige olier for at skabe unikke og komplekse dufte. Ud over at blive brugt i dufte har safrol medicinske egenskaber og bruges i traditionel kinesisk medicin til at behandle gigt og andre lidelser.

Safrol er også en forløber i syntesen af MDMA, et populært rekreativt stof. Processen med at omdanne safrol til MDMA involverer flere kemiske reaktioner og kræver specialiseret viden og udstyr. På grund af brugen af safrol som forstadie til fremstilling af ulovlige stoffer er safrol et reguleret stof i mange lande.

Syntesevej fra safrol til MDMA via MDP2P

Kemiske og fysiske egenskaber ved safrol

Safrol er en farveløs til gullig olieagtig væske med en sød, krydret og træagtig lugt. Det er medlem af allylbenzen-familien af forbindelser, som også omfatter eugenol, estragol og anethol. Safrol har molekylformlen _C10H10O2 og en molekylvægt på 162,19 g/mol. Det har et kogepunkt på 232 °C og et smeltepunkt på 11,2 °C. Safrol er en meget reaktiv forbindelse på grund af den umættede allylkæde, og den kan let undergå kemiske reaktioner og danne forskellige derivater, herunder isosafrol og 3,4-methylendioxyphenylpropan-2-on.

Safrols formel

Safrol er opløseligt i alkohol, ether og chloroform, men er uopløseligt i vand. Safrols opløselighed i vand er mindre end 0,01 g/100 mL ved 25 °C. Den lave opløselighed af safrol i vand skyldes molekylets hydrofobe natur, som domineres af den upolære allylkæde. Safrols polaritet skyldes primært tilstedeværelsen af iltatomet i molekylet, som giver det et dipolmoment på 2,6 Debye.

Safrol kan danne hydrogenbindinger med vandmolekyler, men styrken af disse interaktioner er svagere end interaktionerne mellem vandmolekyler. Derfor er safrols opløselighed i vand begrænset til kun nogle få dele pr. million. Safrols opløselighed i organiske opløsningsmidler er højere.

Syntese af safrol

Den mest almindelige syntetiske metode til fremstilling af safrol er tretrinssyntese fra catechol. Denne vej involverer en omdannelse af catechol (1) til 1,3-benzodioxol (2), efterfulgt af en bromering til 5-brom-1,3-benzodioxol (3) og alkylering via Grignard-reagens til den endelige safrol (4).

Safrolsyntese fra catechol

Metode til udvinding af safrol

Olien fra Ocotea cymbarum udvindes af træet fra Ocotea pretiosa, som findes i Sydamerika (hovedsageligt Brasilien, Paraguay og Columbia). Selve træet består af 1 vægtprocent olie, hvilket måske ikke virker af meget, indtil man tager i betragtning, at det er nemt at fælde 1.000 kg af træet. Gennem omhyggelig dampdestillation af træflisen produceres en olie, der indeholder ikke mindre end 90 % safrol. Denne olie er måske ikke mærket som sådan i helseforretninger, men den bruges undertiden som erstatning for sassafrasolie, da den ikke kan skelnes fra den uden laboratorieundersøgelse. Store distributører af duft- og smagsstoffer har måske Ocotea cymbarum-olie i deres katalog. De kan tilbyde den i både pund og kilo, og deres priser er uovertrufne. På den anden side sælger helsekostbutikkerne den normalt i små ounce-flasker til en meget højere pris.

Ocotea Cymbarum

Det er nemt at få sassafrasolie fra røddernes bark. Det svære er at finde ud af, hvordan man skelner træet fra hinanden, og derefter grave rødderne op. Den mest praktiske måde at lære at skelne træet på er at gå på opdagelse i en botanisk have. Bladene forgrener sig på stammen og har tre karakteristiske former. Normalt kan et træ have alle tre former for blade. De er ca. 3" lange og 1 1/2-4" brede. Når du finder et træ, skal du grave rødderne op. Rens dem, og fjern al barken. Olien kan nu dampdestilleres fra skrabene af rodbarken. Når dampen passerer gennem rødderne, trækker den olie ud via azeotropisk destillation, og olien og vandet kondenserer i kondensatoren. Olien og vandet opsamles derefter i beholdere af passende størrelse. Olien kan ses som små dråber i det kondenserende vand. Når der ikke ses flere dråber, er al olien udvundet.

Blade af Ocotea Cymbarum

Adskil olien fra vandet ved at dræne det ekstra vand fra og derefter hælde resten i en skilletragt for at adskille olie fra det resterende vand. Olien er tungere end vand. Tør olien med calciumklorid eller et andet tørremiddel, og anbring den i en kogekolbe til destillation. Saml den fraktion, der koger fra ~228-235°C, det er safrol. Den vigtigste anden del vil passere ved lavere temperaturer og består hovedsageligt af pinen. Det anbefales at bruge reduceret tryk, da det er svært at bevare et oliebad ved så høj en temperatur. Udbyttet vil også falde ved højere temperaturer på grund af ødelæggelse af safrol. Ved 10-11 mmHg koger safrol ved 100-101 °C. Isolér safrol fra kommercielle olier ved lignende destillation af olien.

Sådan dampdestilleres æterisk olie af sassafras

Opbevaring af safrol

Safrol skal opbevares i tæt forseglede, mørke beholdere for at beskytte den mod lysnedbrydning. Derudover hjælper et køligt og tørt miljø, helst ved temperaturer under 25 °C, med at forhindre kemisk nedbrydning og forlænger holdbarheden. Korrekt opbevaringspraksis sikrer safrolens integritet.

Konklusion

Safrol er en alsidig forbindelse med en bred vifte af anvendelser i forskellige industrier. Det har medicinske egenskaber og bruges i traditionel kinesisk medicin til at behandle forskellige lidelser. Safrol er dog også et reguleret stof på grund af dets potentielle sundhedsrisici og dets anvendelse som forstadie til fremstilling af MDMA. Det er vigtigt at følge alle juridiske og sikkerhedsmæssige forholdsregler, når man håndterer safrol, og kun bruge det til godkendte formål.

Bibliografi

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Ekstraktion af safrol fra æteriske olier med ioniske væsker. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "Kemien bag MDMA." Ecstasy: Den komplette guide (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum". Bivirkninger af plantelægemidler (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "New sources of natural safrole." Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/