Benzaldehyde

Almindelige oplysninger

Benzaldehyd (C6H5CHO) er en organisk forbindelse, der består af en benzenring med en formylsubstituent. Det er det simpleste aromatiske aldehyd og et af de mest industrielt anvendelige.n Det er en farveløs væske med en karakteristisk mandellignende lugt. Den primære komponent i bitter mandelolie, benzaldehyd, kan udvindes fra en række andre naturlige kilder. Syntetisk benzaldehyd er smagsstoffet i imiteret mandelekstrakt, som bruges til at give smag til kager og andet bagværk.

I 1999 blev der produceret 7000 tons syntetisk og 100 tons naturligt benzaldehyd om året. Klorering i flydende fase og oxidation af toluen er de vigtigste metoder. Talrige andre metoder er blevet udviklet, f.eks. delvis oxidation af benzylalkohol, alkalihydrolyse af benzalklorid og carbonylering af benzen.

En betydelig mængde naturligt benzaldehyd fremstilles af cinnamaldehyd fra kassiaolie ved retro-aldol-reaktionen: Cinnamaldehydet opvarmes i en vandig/alkoholisk opløsning mellem 90 °C og 150 °C med en base (oftest natriumkarbonat eller bikarbonat) i 5 til 80 timer, efterfulgt af destillation af det dannede benzaldehyd. Denne reaktion giver også acetaldehyd. Den naturlige status af benzaldehyd, der opnås på denne måde, er kontroversiel. Nogle andre fødevarer udsættes unægtelig for større reaktive forhold, såsom masa-mel, der fremstilles ved at behandle majsmel med natriumhydroxid (lud). Når mad tilberedes, ændres den ofte af katalytiske oxidationsforhold under tilberedningen, som endda kan give en vis mængde toksicitet (selv om den er ubetydelig). Alligevel er det at udsætte kanelaldehyd for retroaldolreaktionen utvivlsomt en kemisk omdannelse til et helt andet kemikalie.

Egenskaber

CAS-nummer: 100-52-7

Kemisk formel: C7H6O

Molarmasse: 106,124 g/mol

Massefylde: 1,044 g/mL, flydende

Smeltepunkt: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Kogepunkt: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Opløselighed i vand: 6,95 g/L (25 °C)

Udseende: farveløs væske;

Opløselig i ethanol, ether og andre organiske opløsningsmidler. Danner azeotrope blandinger med ortho-cresol, benzylchlorid, phenol og andre organiske stoffer.

IUPAC-navn: Benzaldehyd

Systematisk IUPAC-navn: Benzenecarbaldehyd

Andre navne: Benzenecarbonal; Benzenecarboxaldehyd; Benzoesyrealdehyd; Phenylmethanal

Syntese

Benzaldehydsyntese fra benzylalkohol er oxidation af benzylalkohol til benzaldehyd med højt udbytte ved hjælp af vandig salpetersyre som oxidationsmiddel. Andre metoder til at oxidere benzylalkohol til benzaldehyd er velkendte, herunder dem, der bruger klorokromater, persulfat eller aktiveret mangandioxid.

Ligal status

Benzaldehyd er svært at få fat i i nogle lande, fordi det bruges til fremstilling af ulovlige stoffer i amfetaminklassen. I USA betragtes det som et liste I-kemikalie, hvilket betyder, at det ikke kan købes lovligt uden tilladelse. Disse kemikalier betegnes som dem, der bruges til fremstilling af kontrollerede stoffer, og som er vigtige for fremstillingen af stofferne. I EU er salget dog ikke begrænset, og det kan købes online eller hos kemikalieleverandører.

En god kilde til benzaldehyd er bitter mandelolie, som for det meste er rå benzaldehyd. Det kan renses via vakuumdestillation eller dampdestillation i en inert atmosfære. Men husk, at da bittermandelolie grundlæggende er rå benzaldehyd, er der juridisk set ingen forskel på olien og urent benzaldehyd. I USA er det ulovligt at importere bitter mandelolie uden korrekt papirarbejde.

Lovlig anvendelse

Som anvendt i fødevarer, kosmetik, lægemidler og sæbe er benzaldehyd "generelt betragtet som sikkert" (GRAS) af den amerikanske FDA og FEMA. Denne status blev genbekræftet efter en gennemgang i 2005. Det er accepteret i EU som et smagsstof.

Benzaldehyd bruges som bi-afskrækningsmiddel. En lille mængde benzaldehydopløsning placeres på et aftræksbræt i nærheden af honningkagerne. Bierne bevæger sig derefter væk fra honningtavlerne for at undgå dampene. Biavleren kan derefter fjerne honningrammerne fra bistadet med mindre risiko for både bier og biavler.

Benzaldehyd bruges ofte til at give fødevarer og parfumerede produkter mandelsmag. I industrien bruges benzaldehyd hovedsageligt som forstadie til andre organiske forbindelser, lige fra lægemidler til plastikadditiver. Anilinfarvestoffet malakitgrøn fremstilles af benzaldehyd og dimethylanilin. Benzaldehyd er også et forstadie til visse acridinfarvestoffer. Via aldolkondensationer omdannes benzaldehyd til derivater af cinnamaldehyd og styren.

Ulovlig anvendelse

Benzaldehyd bruges som forløber i Henry-reaktionen for 1-phenyl-2-nitropropen, som bruges til amfetaminsyntese som en direkte forløber. Det bruges også som forløber i 1-phenyl-2-propanonsyntese.

Opbevaring

Benzaldehyd oxideres hurtigt af luftens ilt til benzoylperoxid (eksplosivt), der yderligere omdannes til benzoesyre. Da benzaldehyd er følsomt over for luft og lys, skal det opbevares i ravfarvede eller mørke glasflasker, som derefter gøres lufttætte ved at forsegle dem med forseglingstape, som f.eks. parafilm. Schlenk-kolber kan også bruges til at opbevare denne forbindelse.

Bortskaffelse

Benzaldehyd skal blandes med et mere flygtigt opløsningsmiddel og brændes sikkert udenfor. En anden mere langvarig vej involverer oxidation til benzoesyre, som er mindre flygtig og sikkert kan smides i skraldespanden eller hældes i afløbet.

Hvis dit benzaldehyd har en nuance, eller det har været udsat for luft i lang tid, bør du destillere det, før du bruger det. Destillation af benzaldehyd kan udføres ved atmosfærisk eller forhøjet tryk, men fortrinsvis ved et reduceret tryk, såsom et tryk på mellem ca. 2 og 35 kPa. I processen med den foreliggende opfindelse er tabet af benzaldehyd relativt lille, normalt i området fra ca. 1 til 5 vægtprocent.

Toksicitet og regler for håndtering af stoffet

Lugten af dette stof mærkes tydeligt ved en koncentration på 3 mg/m3. Toksikologiske undersøgelser viser, at det er sikkert og ikke-kræftfremkaldende i de koncentrationer, der anvendes til fødevarer og kosmetik, og at det endda kan have anti-kræftfremkaldende (anti-cancer) egenskaber. Selvantændelsestemperatur 205 °C; temperaturgrænser for eksplosivitet 58-80 °C. Benzaldehyd er irriterende for øjnene og de øvre luftveje. LD50 1,3 g/kg (rotter, oral). For et menneske på 70 kg er den dødelige dosis anslået til 50 ml. Et acceptabelt dagligt indtag på 15 mg/dag er blevet identificeret for benzaldehyd af United States Environmental Protection Agency. Benzaldehyd ophobes ikke i menneskets væv. Det metaboliseres og udskilles derefter i urinen.