Spørgsmål om syntese af alfa-methyltryptamin ved hjælp af tryptofan

[bigdigrandy]

Jeg har en idé om en mulig syntesevej for aMT ved hjælp af tryptofan som udgangsmateriale.
Jeg har ledt efter en syntese som denne på dette forum, men jeg har ikke fundet noget, så hvis et spørgsmål som dette allerede eksisterer, er jeg meget ked af det.

Den syntese, jeg tænkte på, starter med reduktion af carboxylgruppen af tryptofan ved hjælp af LAH for at få en hydroxygruppe og derefter bruge hydrogeniodid i nærvær af rød fosfor til at fjerne hydroxygruppen og omdanne den til tryptaminiodid.

Tryptaminiodidet reduceres nu med lithiumaluminiumhydrid for at give det endelige produkt aMT

Mit spørgsmål er nu, om denne syntese teoretisk ville fungere, og hvad ville være det ideelle opløsningsmiddel til at udføre denne syntese i?
Hvis denne syntese fungerer, kan aMT fremstilles af let tilgængelige og ikke-mistænkelige råvarer, som kan fremstilles med minimalt udstyr og viden.
Det ville være dejligt, hvis nogen kunne hjælpe mig, for mine kemifærdigheder er ikke særlig gode, og jeg stoler ikke på mig selv til at prøve dette uden at spørge nogen, om det overhovedet ville fungere.

 

[HerrHaber]

Der er flere svage punkter i din plan, men hey, tillykke med sådan en dristig plan for en syntetisk vej. Først og fremmest vil jeg anbefale at bruge Red-Al (langt navn, du bør selv tjekke det ud), det er meget mindre pyroforisk, så det er sikrere at håndtere. Den anden ting er, at du skal bruge methylesteren af Trp, og jeg har udført noget tidligere arbejde, hvilket betyder, at jeg kan give dig en praktisk metode til at forberede den, som med LAH eller Red-Al ville give hydroxymethylanalogen. Hvad angår rød P/HI, vil jeg forvente, at den reduceres til AMT, hvis du er heldig (jeg ved ikke, om dette fungerer for primære på samme måde som for sekundære alkoholer, så du er nødt til at tjekke). Jeg er ret sikker på, at der er mere praktiske jodineringsmetoder, og jod er en god nok afgangsgruppe til, at du kun behøver at sætte den sammen med et molekyle, som han hellere vil være på end på Trp. En anden ting at overveje er, at tryptaminkemi er ret kedeligt og altid frustrerende, selv hvis man er heldig bare en lille smule.