Nitroethane

Obecné informace

Nitroethan je organická sloučenina s chemickým vzorcem C2H5NO2. V mnoha ohledech se podobá nitrometanu, nitroethan je při standardní teplotě a tlaku olejovitá kapalina. Čistý nitroethan je bezbarvý a má ovocný zápach. V tajné syntéze se nitroethan používá jako prekurzor fenyl-2-nitropropenu v Henryho reakci.

Fyzikální vlastnosti

• Číslo CAS: 79-24-3;
• Chemický vzorec: C2H5NO2;
• Molární hmotnost: 75,067 g/mol;
• Hustota: 1,0448 g/cm3 při 25 °C;
• Bod tání: -89,5 °C;
• Bod varu: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Vzhled: olejovitá kapalina;

Chemické vlastnosti

Nitroethan reaguje s aldehydem nebo ketonem v přítomnosti báze za vzniku β-nitroalkoholů, které mohou být dále dehydratovány za vzniku nitroalkenů, nitroketonů nebo β-aminoalkoholů, proces známý jako nitroaldolová reakce (nebo Henryho reakce).

Nitroethan je bezbarvá kapalina ovocného zápachu, málo rozpustná ve vodě, ale mísitelná s organickými rozpouštědly.

Rozpustnost: Mísitelný s acetonem, chloroformem, diethyletherem, ethanolem, isopropanolem, methanolem, nitromethanem;

Název UPAC : Nitroethane;

Další názvy: 1-nitroethane; Ethane, nitro-; NSC 8800;

Způsoby syntézy

Nitroethan lze vyrobit reakcí Victora Meyera haloethanů, jako je chloroethan, bromoethan nebo jodoethan, s dusitanem stříbrným v diethyletheru nebo THF.

Kornblumova modifikace této reakce používá dusitan sodný v rozpouštědle dimethyl sulfoxidu nebo dimethylformamidu.

Nitroethan lze také získat z ethylsíranu sodného a dusitanu kovu. Tyto metody syntézy a videonávody se můžete dozvědět z výše uvedených odkazů.

Purifikace

Bylo získáno 89 ml surového nitroethanu. K tomuto nitroethanu se přidá stejný objem vody a směs se destiluje pomocí 25 cm vigreuxovy destilační kolony rychlostí 1 kapka za 2-3 sekundy.

Byly získány následující frakce:

1. Do 74 °C - 7 ml (8 % objemových) - frakce byla vyřazena;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 % obj.) - frakce byla ponechána;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 % obj.) ). - hlavní frakce (nasycená solí a oddělená od vody, má světle žlutou barvu);
4. 88-95 °C - 3 ml (3 % obj.) - frakce byla zachována;
5. V baňce 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18 % obj.) zůstala zakalená voda s oranžovými kapkami na dně, která, jak se zdá, může do rána dokonce vykrystalizovat;

Celkově bylo z 89 ml vývaru získáno 58,5 ml hlavní frakce + 7,5 ml vrcholků a ocásků, které by měly rovněž obsahovat velké množství nitroethanu a mohou být dále destilovány.

K hlavní frakci (58,5 ml) se přidá síran hořečnatý pro sušení. Suší se asi 30 minut, tolik trvalo rozebrání, umytí a vysušení přístroje. Usušený nitroethan se filtruje a destiluje ze 100 ml baňky se stejným zpětným chladičem (a s přídavkem 15 ml vazelínového oleje) rychlostí 1 kapka za 3-5 sekund (hlavní frakce 1 kapka za 1-2 sekundy).

Byly získány následující frakce:

1. Do 65 °C - odporný pong z kondenzátoru;
2. 65-110 °C - 6 ml (10 % obj.) - frakce byla vyhozena;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 % obj.) - žlutozelené zbarvení (zachovaná frakce);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 % obj.) - hlavní frakce, bezbarvá;
5. Nebyly zjištěny žádné chvosty, tj. pokud by nebyla speciálně přidána vysoce vroucí kapalina (vazelínový olej), pak by byla vydestilována suchá;

Hlavní frakce (38 ml) je bezbarvá kapalina s příjemnou vůní připomínající ethylalkohol, destilovaná v rozsahu 1,5 stupně. Možná se jedná o velmi čistý nitroethan. Z 89 ml "nitroethanu z ethylsíranu sodného" bylo získáno 38 ml nitroethanu, 15 ml dalších frakcí, z nichž je možné získat dalších ~5 ml nitroethanu. Závěrem lze říci, že nitroethan v surovém produktu tvoří pouze 40-50 %.

Právní stav

Některé odstraňovače superlepidel (OTC) obsahují nitroethan, i když je jeho množství malé. Nitroethan prodávají dodavatelé chemikálií, protože se však jedná o prekurzor drog, je pro amatérského chemika velmi obtížné tuto sloučeninu získat. V USA je nitroethan chemickou látkou ze seznamu I [1] DEA a jednotlivci si tuto sloučeninu nemohou koupit. V Evropské unii není kontrolována [2].

Legální použití

Nitroethan se nejčastěji používá jako rozpouštědlo umělých polymerů, jako je styren, a zejména k rozpouštění kyanoakrylátových lepidel. Používá se jako součást odstraňovačů umělých nehtů a ve sprejích na stropní těsnění, i když v těchto aplikacích není běžný. Nitroethan se také používá jako přísada do pohonných hmot pro zvýšení oktanového čísla benzinu, jako čisté palivo v některých závodních vozidlech a jako hnací plyn. Kromě toho nachází nitroethan uplatnění jako činidlo při různých chemických syntézách, především při výrobě farmaceutických sloučenin.

Skladování

Nitroethan by měl být skladován ve skleněných lahvích, ve speciální skříni, odděleně od amoniaku, aminů a jiných zásad.

Likvidace

Nitromethan by se měl smíchat s jiným rozpouštědlem, např. ethanolem, a spálit. To proveďte venku.

Toxicita a pravidla pro zacházení s látkou

Nitroethan je podezřelý z toho, že způsobuje genetické poškození a je škodlivý pro nervový systém. Při styku s kůží způsobuje u lidí dermatitidu. Ve studiích na zvířatech bylo pozorováno, že expozice nitroethanu způsobuje slzení, dušnost, plicní chrůpky, edém, poškození jater a ledvin a narkózu. LD50 pro potkany se uvádí 1100 mg/kg.

[1] Zařazení do seznamu DEA.

[2] Seznam Evropské agentury pro chemické látky - látky omezené podle nařízení REACH.