Syntéza 2-allyoxyfenolu:
1. Katechol (20 g, 182 mmol), uhličitan draselný (25,2 g, 182 mmol) a 100 ml acetonu byly chlazeny v ledové lázni.
2. Allylbromid (22,0 g, 182 mmol) byl přidán po kapkách a směs byla zahřívána pod zpětným chladičem po dobu 4 h.
3. Vzniklá směs byla ponechána v chladu a pevný materiál byl odstraněn filtrací.
4. Těkavé složky matečného louhu byly odstraněny pomocí rotační odparky a zůstal oranžový zbytek.
5. Zbytek byl rozpuštěn v diethyletheru (60 ml) a byla přidána kyselina chlorovodíková (40 ml, 1,6 M).
6. Vodná vrstva byla odstraněna a organická vrstva byla promyta vodou (4x40 ml).
7. Organické extrakty byly vysušeny nad bezvodým síranem sodným a dekantovány.
8. Rozpouštědlo bylo odstraněno pomocí rotační odparky za vzniku žlutooranžové kapaliny. Výtěžek: 16,6 g.
Syntéza 4-allykatecholu (cesta 1):
.
1. 2-alyloxyfenol (7,5 g) a ethoxid sodný (3,5 g, 51 mmol) byly rozpuštěny v bezvodém ethanolu (25 ml) a zahřívány za zpětného toku.
2. Každých 24 h byl do reakční směsi přidáván další ethoxid sodný (2,0 g, 29 mmol).
3. Roztok byl zahříván pod refluxem celkem 96 h a poté byl ponechán v chladu.
4. Vzniklá směs byla rozpuštěna v kyselině chlorovodíkové (20 ml, 3,2 M) a produkt byl extrahován dichlormethanem (3x20 ml).
5. Organické extrakty byly promyty vodou (20 ml), vysušeny nad bezvodým síranem sodným a dekantovány.
6. Rozpouštědlo bylo odstraněno pomocí rotační odparky za vzniku hnědé kapaliny.Výtěžek: 6,6 g.
Syntéza 4-allykatecholu (cesta 2):
.
1. Eugenol (8,0 g), chlorid hlinitý (8,6 g, 64 mmol) a 250 ml toluenu byly chlazeny v ledové lázni.
2. Pyridin (18,5 ml, 230 mmol) byl přidán po kapkách a směs byla zahřívána pod refluxem po dobu 5 h.
3. Vzniklá směs byla ponechána v chladu a čirá žlutá organická vrstva byla dekantována.
4. Zbylá pevná látka byla rozpuštěna v kyselině chlorovodíkové (300 ml, 6,4 M) a extrahována diethyletherem (3x100 ml).
5. Organické extrakty byly promyty vodou (3x100 ml), vysušeny nad bezvodým síranem sodným, dekantovány a rozpouštědlo bylo odstraněno pomocí rotační odparky za vzniku černé kapaliny. Výtěžek: 6,4 g.
Syntéza safrolu:
1. Roztok obsahující dichlormethan (5,0 ml, 78 mmol) a 50 ml dimethylsulfoxidu byl zahříván při 120-130 *C.
2. K roztoku byl přidán hydroxid sodný (2,5 g, 63 mmol).
3. 4-Allykatechol (4,0 g) byl rozpuštěn v dimethylsulfoxidu (10 ml) a po kapkách přidán do směsi, která byla zahřívána při 120-130 *C po dobu 45 min.
4. Vzniklá směs byla dekantována a byla přidána voda (50 ml) a ponechána v chladu.
5. Vzniklý roztok byl extrahován diethyletherem (3x25 ml) a organická vrstva byla promyta vodou (3x25 ml).
6. Organické extrakty byly vysušeny nad bezvodým síranem sodným, dekantovány a rozpouštědlo bylo odstraněno pomocí rotační odparky za vzniku hnědé kapaliny.
Způsob 1 Výtěžek: 3,4 g.
Způsob 2 Výtěžek: 3,7 g.
1. Katechol (20 g, 182 mmol), uhličitan draselný (25,2 g, 182 mmol) a 100 ml acetonu byly chlazeny v ledové lázni.
2. Allylbromid (22,0 g, 182 mmol) byl přidán po kapkách a směs byla zahřívána pod zpětným chladičem po dobu 4 h.
3. Vzniklá směs byla ponechána v chladu a pevný materiál byl odstraněn filtrací.
4. Těkavé složky matečného louhu byly odstraněny pomocí rotační odparky a zůstal oranžový zbytek.
5. Zbytek byl rozpuštěn v diethyletheru (60 ml) a byla přidána kyselina chlorovodíková (40 ml, 1,6 M).
6. Vodná vrstva byla odstraněna a organická vrstva byla promyta vodou (4x40 ml).
7. Organické extrakty byly vysušeny nad bezvodým síranem sodným a dekantovány.
8. Rozpouštědlo bylo odstraněno pomocí rotační odparky za vzniku žlutooranžové kapaliny. Výtěžek: 16,6 g.
Syntéza 4-allykatecholu (cesta 1):
1. 2-alyloxyfenol (7,5 g) a ethoxid sodný (3,5 g, 51 mmol) byly rozpuštěny v bezvodém ethanolu (25 ml) a zahřívány za zpětného toku.
2. Každých 24 h byl do reakční směsi přidáván další ethoxid sodný (2,0 g, 29 mmol).
3. Roztok byl zahříván pod refluxem celkem 96 h a poté byl ponechán v chladu.
4. Vzniklá směs byla rozpuštěna v kyselině chlorovodíkové (20 ml, 3,2 M) a produkt byl extrahován dichlormethanem (3x20 ml).
5. Organické extrakty byly promyty vodou (20 ml), vysušeny nad bezvodým síranem sodným a dekantovány.
6. Rozpouštědlo bylo odstraněno pomocí rotační odparky za vzniku hnědé kapaliny.Výtěžek: 6,6 g.
Syntéza 4-allykatecholu (cesta 2):
1. Eugenol (8,0 g), chlorid hlinitý (8,6 g, 64 mmol) a 250 ml toluenu byly chlazeny v ledové lázni.
2. Pyridin (18,5 ml, 230 mmol) byl přidán po kapkách a směs byla zahřívána pod refluxem po dobu 5 h.
3. Vzniklá směs byla ponechána v chladu a čirá žlutá organická vrstva byla dekantována.
4. Zbylá pevná látka byla rozpuštěna v kyselině chlorovodíkové (300 ml, 6,4 M) a extrahována diethyletherem (3x100 ml).
5. Organické extrakty byly promyty vodou (3x100 ml), vysušeny nad bezvodým síranem sodným, dekantovány a rozpouštědlo bylo odstraněno pomocí rotační odparky za vzniku černé kapaliny. Výtěžek: 6,4 g.
Syntéza safrolu:
1. Roztok obsahující dichlormethan (5,0 ml, 78 mmol) a 50 ml dimethylsulfoxidu byl zahříván při 120-130 *C.
2. K roztoku byl přidán hydroxid sodný (2,5 g, 63 mmol).
3. 4-Allykatechol (4,0 g) byl rozpuštěn v dimethylsulfoxidu (10 ml) a po kapkách přidán do směsi, která byla zahřívána při 120-130 *C po dobu 45 min.
4. Vzniklá směs byla dekantována a byla přidána voda (50 ml) a ponechána v chladu.
5. Vzniklý roztok byl extrahován diethyletherem (3x25 ml) a organická vrstva byla promyta vodou (3x25 ml).
6. Organické extrakty byly vysušeny nad bezvodým síranem sodným, dekantovány a rozpouštědlo bylo odstraněno pomocí rotační odparky za vzniku hnědé kapaliny.
Způsob 1 Výtěžek: 3,4 g.
Způsob 2 Výtěžek: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Kterou cestu si vyberete ?