Reakční schéma:
N-acetylaminoisonitrosoacetanilid.
1. Suspenze N-acetylfenylhydrazinu (10 g), hydroxylamin-hydrochloridu (15 g), síranu sodného (62 g) ve vodě (200 ml) obsahující 1M vodnou kyselinu chlorovodíkovou (67 ml) byla zahřáta na 100 *C.
2. K homogennímu roztoku byl do reakční směsi rychle přikápnut roztok chloralhydrátu (13,2 g) a nechal se reagovat při 100 *C po dobu 10 minut.
3. Po ochlazení na pokojovou teplotu bylo rozpouštědlo odpařeno na polovinu objemu.
4. Při stání v chladničce se vysrážela světle žlutá pevná látka.
5. Po filtraci ve vakuu, promytí vodou a vysušení. Byl získán N-acetylaminoisonitrosoacetanilid 11,6 g.
Indazol-3-karboxylová kyselina.
1. N-acetylaminoisonitrosoacetanilid 10 g byl přidán po částech do 96% kyseliny sírové (50 ml) při 55 *C.
2. Reakční směs se zahřála na 85 *C a při této teplotě reagovala 15 minut.
3. Po ochlazení byl roztok přelit do ledu (140 g) a vzniklá suspenze byla refluxována po dobu 2,5 hodiny.
4. Sraženina byla zfiltrována, promyta vodou a vykrystalizována z ledové kyseliny octové. Bylo získáno 5,7 g.
N-acetylaminoisonitrosoacetanilid.
1. Suspenze N-acetylfenylhydrazinu (10 g), hydroxylamin-hydrochloridu (15 g), síranu sodného (62 g) ve vodě (200 ml) obsahující 1M vodnou kyselinu chlorovodíkovou (67 ml) byla zahřáta na 100 *C.
2. K homogennímu roztoku byl do reakční směsi rychle přikápnut roztok chloralhydrátu (13,2 g) a nechal se reagovat při 100 *C po dobu 10 minut.
3. Po ochlazení na pokojovou teplotu bylo rozpouštědlo odpařeno na polovinu objemu.
4. Při stání v chladničce se vysrážela světle žlutá pevná látka.
5. Po filtraci ve vakuu, promytí vodou a vysušení. Byl získán N-acetylaminoisonitrosoacetanilid 11,6 g.
Indazol-3-karboxylová kyselina.
1. N-acetylaminoisonitrosoacetanilid 10 g byl přidán po částech do 96% kyseliny sírové (50 ml) při 55 *C.
2. Reakční směs se zahřála na 85 *C a při této teplotě reagovala 15 minut.
3. Po ochlazení byl roztok přelit do ledu (140 g) a vzniklá suspenze byla refluxována po dobu 2,5 hodiny.
4. Sraženina byla zfiltrována, promyta vodou a vykrystalizována z ledové kyseliny octové. Bylo získáno 5,7 g.
Last edited:
