L
Dobrý den, narazil jsem na tuto syntézu, protože několik lidí je přesvědčeno o její účinnosti při dělení izomerů, chtěl jsem se o ni podělit. Jsou tam i fotografie, bohužel se je nepodařilo vložit.
Přístroje:
Kulatá baňka o objemu 50 ml, kulatá baňka o objemu 500 ml, refluxní chladič, magnetické míchadlo s olejovou lázní, možnost vakuové filtrace, sušárna (volitelně), destilační můstek nebo rotační odparka (volitelně).
Chemikálie:
Kyselina L-(+)-vinná
D-(-)-kyselina vinná
Benzoylchlorid
Diethylether
Toluen
Aceton
Poznámka: Při manipulaci s horkým benzoylchloridem buďte opatrní.
Účinnost:
2,3-dibenzoylvinný anhydrid:
V 27 ml benzoylchloridu se uvede 10 g enantiomerně čisté kyseliny vinné (D-(-)- nebo L-(+) kyselina vinná) a zahřívá se na 130 °C až do ztuhnutí. Zahřívá se tak dlouho, dokud obsah pístu nelze dále míchat (přibližně 1 až 3 h). Po ochlazení na pokojovou teplotu se pevná látka suspenduje v cca 20 ml diethyletheru, zfiltruje se a promyje diethyletherem (2x15 ml). Následně se překrystalizuje toluenem (cca 200 ml), promyje toluenem a vysuší v sušárně při 140 °C.
vysuší se do konstantní hmotnosti.
Výtěžek (2,3-dibenzoyl-L-tartaranhydrid): 20,0 g (88 % d.t.)
Výtěžek (2,3-dibenzoyl-D-tartaranhydrid): 17,4 g (76 % d.Th.)
2,3-Dibenzoylvinná kyselina:
2,3-dibenzoyl-D-vinný anhydrid se suspenduje v 500 ml baňce ve směsi 100 ml acetonu a 50 ml vody a zahřívá se 1 hodinu k varu. Aceton se vydestiluje a vzniklá emulze se doplní vodou na 400 ml. Zahřívá se 15 min do varu a směs se za intenzivního míchání ochladí na pokojovou teplotu, přičemž se vysráží bílá pevná látka. Ta se zfiltruje, promyje vodou a vysuší v exsikátoru nad chloridem vápenatým.
((-)-2,3-dibenzoyl-L-vinná kyselina):
((+)-2,3-dibenzoyl-D-vinná kyselina):
Dobrý den, narazil jsem na tuto syntézu, protože několik lidí je přesvědčeno o její účinnosti při dělení izomerů, chtěl jsem se o ni podělit. Jsou tam i fotografie, bohužel se je nepodařilo vložit.
Přístroje:
Kulatá baňka o objemu 50 ml, kulatá baňka o objemu 500 ml, refluxní chladič, magnetické míchadlo s olejovou lázní, možnost vakuové filtrace, sušárna (volitelně), destilační můstek nebo rotační odparka (volitelně).
Chemikálie:
Kyselina L-(+)-vinná
D-(-)-kyselina vinná
Benzoylchlorid
Diethylether
Toluen
Aceton
Poznámka: Při manipulaci s horkým benzoylchloridem buďte opatrní.
Účinnost:
2,3-dibenzoylvinný anhydrid:
V 27 ml benzoylchloridu se uvede 10 g enantiomerně čisté kyseliny vinné (D-(-)- nebo L-(+) kyselina vinná) a zahřívá se na 130 °C až do ztuhnutí. Zahřívá se tak dlouho, dokud obsah pístu nelze dále míchat (přibližně 1 až 3 h). Po ochlazení na pokojovou teplotu se pevná látka suspenduje v cca 20 ml diethyletheru, zfiltruje se a promyje diethyletherem (2x15 ml). Následně se překrystalizuje toluenem (cca 200 ml), promyje toluenem a vysuší v sušárně při 140 °C.
vysuší se do konstantní hmotnosti.
Výtěžek (2,3-dibenzoyl-L-tartaranhydrid): 20,0 g (88 % d.t.)
Výtěžek (2,3-dibenzoyl-D-tartaranhydrid): 17,4 g (76 % d.Th.)
2,3-Dibenzoylvinná kyselina:
2,3-dibenzoyl-D-vinný anhydrid se suspenduje v 500 ml baňce ve směsi 100 ml acetonu a 50 ml vody a zahřívá se 1 hodinu k varu. Aceton se vydestiluje a vzniklá emulze se doplní vodou na 400 ml. Zahřívá se 15 min do varu a směs se za intenzivního míchání ochladí na pokojovou teplotu, přičemž se vysráží bílá pevná látka. Ta se zfiltruje, promyje vodou a vysuší v exsikátoru nad chloridem vápenatým.
((-)-2,3-dibenzoyl-L-vinná kyselina):
((+)-2,3-dibenzoyl-D-vinná kyselina):