Nitroethane

Обща информация

Нитроетанът е органично съединение с химична формула C2H5NO2. Подобен в много отношения на нитрометана, нитроетанът е мазна течност при стандартна температура и налягане. Чистият нитроетан е безцветен и има плодов мирис. В тайния синтез нитроетанът се използва като прекурсор за фенил-2-нитропропен в реакцията на Хенри.

Физични свойства

• CAS номер: 79-24-3;
• Химична формула: C2H5NO2;
• Моларна маса: 75,067 g/mol;
• Плътност: 1,0448 g/cm3 при 25 °C;
• Точка на топене: -89,5 °C;
• Точка на кипене: 114-115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Външен вид: мазна течност;

Химични свойства

Нитроетанът реагира с алдехид или кетон в присъствието на основа, за да образува β-нитро алкохоли, които могат да бъдат допълнително дехидратирани, за да се получат нитроалкени, нитрокетони или β-амино алкохоли, процес, известен като нитроалдолова реакция (или реакция на Хенри).

Нитроетанът е безцветна течност с мирис на плодове, слабо разтворима във вода, но смесваща се с органични разтворители.

Разтворимост: Смесва се с ацетон, хлороформ, диетилов етер, етанол, изопропанол, метанол, нитрометан;

Наименование по UPAC : нитроетан;

Други наименования: 1-нитроетан; етан, нитро-; NSC 8800;

Начини на синтез

Нитроетанът може да се получи чрез реакцията на Виктор Майер на халоетани като хлороетан, бромоетан или йодоетан със сребърен нитрит в диетилов етер или THF.

Модификацията на Корнблум на тази реакция използва натриев нитрит в разтворител диметилсулфоксид или диметилформамид.

Нитроетанът може да се получи и от натриев етилсулфат и метален нитрит. Тези методи за синтез и видеоуроци могат да бъдат научени чрез връзките по-горе.

Пречистване

Получени са 89 ml суров нитроетан. Към този нитроетан се прибавя равен обем вода и сместа се дестилира с 25 cm дестилационна колона на Vigreux със скорост 1 капка на 2-3 секунди.

Получени са следните фракции:

1. До 74 °C - 7 ml (8 % обемни) - фракцията се изхвърля;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 % обемни) - фракцията се запазва;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 % обемни) ) - основната фракция (наситена със сол и отделена от водата, има светложълт цвят);
4. 88-95 °С - 3 ml (3 % vol.) - фракцията се запазва;
5. Мътна вода с оранжеви капки на дъното, която, изглежда, може дори да кристализира до сутринта, е останала в колбата 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18 % vol.);

Общо от 89 ml бульон са получени 58,5 ml от основната фракция + 7,5 ml от върховете и опашките, които също трябва да съдържат много нитроетан и могат да бъдат допълнително дестилирани.

Към основната фракция (58,5 ml) се добавя магнезиев сулфат за изсушаване. Суши се около 30 минути, толкова отне разглобяването, измиването и изсушаването на устройството. Изсушеният нитроетан се филтрира и дестилира от колба от 100 ml със същия обратен хладник (и с добавяне на 15 ml вазелиново масло) със скорост 1 капка за 3-5 секунди (основната фракция е 1 капка за 1-2 секунди).

Получени са следните фракции:

1. До 65 °C - гадният понг от кондензатора;
2. 65-110 °C - 6 ml (10 % обемни) - фракцията е изхвърлена;
3. 110-112 °С - 7,5 ml (13 % vol.) - жълто-зелен цвят (фракцията се запазва);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 % vol.) - основната фракция, безцветна;
5. Не е имало опашки, т.е. ако не е била специално добавена висококипяща течност (вазелиново масло), тя е щяла да бъде дестилирана на сухо;

Основната фракция (38 ml) представлява безцветна течност с приятна миризма, напомняща етилов алкохол, дестилирана в диапазона от 1,5 градуса. Вероятно това е много чист нитроетан. От 89 ml "нитроетан от натриев етилсулфат" са получени 38 ml нитроетан, 15 ml други фракции, от които е възможно да се получат допълнително ~5 ml нитроетан. В заключение, нитроетанът в суровия продукт е само 40-50 %.

Правен статус

Някои препарати за премахване на суперлепило (без рецепта) съдържат нитроетан, макар че количеството им е малко. Нитроетанът се продава от доставчици на химикали, но тъй като е прекурсор на наркотици, за любителя химик е изключително трудно да се сдобие с това съединение. В САЩ нитроетанът е химикал от Списък I на DEA [1] и физически лица не могат да закупуват това съединение. Не се контролира и в Европейския съюз [2].

Законово приложение

Нитроетанът най-често се използва като разтворител за изкуствени полимери, като стирен, и по-специално за разтваряне на цианоакрилатни лепила. Използван е като компонент в препарати за отстраняване на изкуствени нокти и в спрейове за уплътняване на тавани над главите, въпреки че не е често срещан в такива приложения. Нитроетанът се използва и като добавка към горивото за повишаване на октановото число на бензина, като чисто гориво в някои драг състезателни автомобили и като пропелант. Освен това нитроетанът намира приложение като реагент в различни химически синтези, предимно в производството на фармацевтични съединения.

Съхранение

Нитроетанът трябва да се съхранява в стъклени бутилки, в специален шкаф, далеч от амоняк, амини и други основи.

Изхвърляне

Нитрометанът трябва да се смеси с друг разтворител, например етанол, и да се изгори. Това трябва да се направи на открито.

Токсичност и правила за работа с веществото

Предполага се, че нитроетанът причинява генетични увреждания и е вреден за нервната система. Контактът с кожата причинява дерматит при хората. При проучвания върху животни е наблюдавано, че експозицията на нитроетан причинява сълзене, диспнея, белодробни хрипове, оток, увреждане на черния дроб и бъбреците и наркоза. LD50 за плъхове се съобщава като 1100 mg/kg.

[1] Списък на наркотиците на DEA.

[2] Списък на Европейската агенция по химикали - вещества, ограничени съгласно REACH.